1888/89 koppelte der New Yorker Kurgast Stephen Whitney in Davos zwei der niedrigen "Americas-Schlitten", die erstmals 1887 aufgetaucht waren und ihre Überlegenheit gegenüber den "Davosern" bewiesen hatten, zusammen. Er veband sie durch ein verschraubtes Liegebett, wobei er den vorderen, mit Hilfe eines Bolzens lenkbar gemachten Schlitten als Steuer verwendete. Der erste "bob-sled", nach damaliger Einschätzung "a very dangerous machine to ride", hatten seine Premiere auf der Strasse vom Wolfgangpass nach Klosters (Schweiz). Nach anderen Quellen soll der Engländer Wilson Smith fast zu gleicher Zeit im bünderischen Engadin nach 
ähnlichem Muster einen sportlichen Schlitten konstruiert und auf der Strasse nach Celerina eingesetzt haben. Die Fahrten auf diesen ersten Bobs galten als abenteuerlich und gefährlich, doch bereiteten Spannung, Tempo und viel Spass.
Der erste eigentliche Bob war das Werk des St. Moritzer Hufschmids Christian Mathis, der nach Vorgaben des Engländers Maior Bulpetts, dem Begründer des Cresta Runs, ein Gefährt aus Stahl fabrizierte, auf dem man aufrecht sitzen und es mit einer Seilsteuerung lenken konnte. Von da an entwickelte sich der Schlittenbau in vielfältiger Weise. Es fanden auch schon Rennen statt, die auf verschneiten Strassen durchgeführt wurden. Davos galt dabei als Hochburg der Schlittelns, während in St. Moritz die Bob-Tradition mit der Gründung des ersten Bobsleigh Clubs im Jahre 1897 und dem Bau der ersten Bobbahn im Jahre 1903 einläutete. Der Bobsport erlebte vor Ausbruch des Ersten Weltkrieges einen eigentlichen Boom. Es entstanden zahlreiche Bobbahnen, teilweise Strassen mit überhöhten Schneekurven. In Deutschland, Österreich und Rumänien florierte der Bobsport ebenfalls. Weil sich dieses Treiben teilweise auf öffentlichen Strassen abspielte, gab es mancherlei Unfälle und Konfrontationen, die nach einer Einschränkung auf spezielle Bahnen riefen.
Als in Chamonix im Jahre 1924 eine "Internationale Wintersportwoche", die erst ein Jahr später vom IOK-Kongress nachträglich den Status von Olympischen Winterspielen erhielt stattfand waren die Bobsportler auch schon dabei.
Der grosse Bob-Boom setzte nach der Jahrhundertwende ein, und in schneller Folge lösten sich nun die Modelle ab: Dem Bob von August Hartkopf aus Davos folgte 1906 der Bachmann-Schlitten, der auf ein Patent des französischen Ingenieurs Roessinger zurückging. Die Seilsteuerung wurde durch ein Steuerrad ersetzt. Es gab Einerbobs, aber auch solche, auf denen Mitfahrer sitzen konnte.
Als in Chamonix im Jahre 1924 eine "Internationale Wintersportwoche", die erst ein Jahr später vom IOK-Kongress nachträglich den Status von Olympischen Winterspielen erhielt stattfand, waren die Bobsportler auch dabei.
In den 30er Jahren war es dann der Schweizer Konstrukteur Carl Feierabend, der eine neue Schlitten-Generation mit der von ihm entwickelten U-Kufe auf den Markt brachte. Diese wurde Anfang der 50er Jahre abgelöst von einem Bob, den der Italiener Evaldo d'Andrea in seiner Schmiede in Cortina d'Ampezzo gebaut hatte und der erstmals eine hintere Kugellagerachse und eine Steuerhaube aufwies. In der Markenbezeichnung "Podar" sind die Anfangsbuchstaben des namens des Konstrukteurs enthalten.
Seinem Kollegen Siorpaes gebührt das Verdienst, den ersten gelenkigen Bob gebaut zu haben. Er gliederte das Chassis in zwei quer getrennte Teile, wodurch es, aufgrund einer Verbindung zwischen beiden, fortan möglich war, mit allen vier Kufen jederzeit Kontakt mit dem Eis zu halten.
Eine Kampfansage an die Tüftler bedeutete vier Jahre später der Einstieg der DDR. Noch 1972 in Sapporo sassen die Athleten völlig "im Freien", das heisst ohne schützende Verschalung. Die einzige Knautschzone stellte das Chassis dar. Der DDR-Pilot Reinhard Nehmer fuhr zwar noch einen Podar-Siorpaes-Schlitten, doch mit Hilfe einer Segeltuchverkleidung, die nach dem Start wie eine Jalousie hochgezogen wurde, gelang es, die Stromlinie zu verlängern. Von dort war es nicht weit bis zur harten Verschalung der Seitenpartien, womit 1978 der Schweizer Silvio Giobellina begann.
Mitte der 80er Jahre nahm die Entwicklung des Bobs die Form eines Wettrüstens an. Giobellina präsentierte 1982 eine Fiberglass-Karosserie, und die UdSSR konstruierte die "Zigarre" - doch der Erfolg hielt sich in Grenzen. In der DDR wurden in der Dresdner Flugzeugwerft unter militärischer Geheimhaltung Bobs mit gefederten Kufen entwickelt, auf denen Wolfang Hoppe 1984 zweimal Olympiasieger wurde. Der Bob-Krieg begann, als die FIBT nach den Weltmeisterschaften von 1985 die gefederten Kufen verbot und die DDR die Einzelaufhängung ohne Federung einführte, was eine bessere Aerodynamik, Spurtreue und Gewichtsreduzierung um 20 kg zur Folge hatte. Die Entwicklung dieses Erfolgsschlitten liess man sich fast zehn Millionen Mark kosten.
Der Internationale Bobsport-Verband (FIBT) definiert den Bobsport folgendermassen:
Bobs sind Schlitten mit vier Kufen (je ein Paar Voder- und Hinterkufen), mit denen auf vereisten Bahnen Rennen ausgetragen werden. Zum Antrieb des Bobs sind nur die Schubkraft der Mannschaft beim Start und die Erdgravitation zugelassen.
Der Internationale Bobsport-Verband hatte Gründe, seinen Sport so zu definieren. Gerade die Veränderungen im Bobsport zeigen deutlich, wozu Erfindergeist in der Lage ist: eine stürmische Entwicklung von einer rudimentären Konstruktion zu aerodynamische Formen.
Die FIBT versuchte, dieser Materialschlacht ein Ende zu setzen, um die Chancengleichheit der Länder so weit wie möglich zu wahren. 1990 wurde der Einheitsbob eingeführt, der mit Ausnahme des Kufensprungs kaum noch individuelle Abweichungen zulässt. In einem weitern Schritt wurde nach den Olympischen Spielen 2006 in Turin die Einheitskufe eingeführt.